江苏高二化学课程

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高二年级化学必修三有机物重要反应总结

1.能使溴水(Br2/H2O)褪色的物质 (1)有机物 ① 通过加成反应使之褪色：含有、-C≡C-的不饱和化合物

② 通过取代反应使之褪色：酚类

注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。

③ 通过氧化反应使之褪色：含有-CHO(醛基)的有机物(有水参加反应) 注意：纯净的只含有-CHO(醛基)的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 ④ 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯 (2)无机物

① 通过与碱发生歧化反应

3Br2 + 6OH- == 5Br- + BrO3- + 3H2O或Br2 + 2OH- == Br- + BrO-+ H2O

② 与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+

2.能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质 (1)有机物：含有

、-C≡C-、-OH(较慢)、-CHO的物质

与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物(与苯不反应)

(2)无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+

3.与Na反应的有机物：含有-OH、-COOH的有机物

与NaOH反应的有机物：常温下，易与含有酚羟基...

、-COOH的有机物反应 加热时，能与卤代烃、酯反应(取代反应)

与Na2CO3反应的有机物：含有酚.

羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3; 含有-COOH的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO2气体; 含有-SO3H的有机物反应生成磺酸钠并放出CO2气体。

与NaHCO3反应的有机物：含有-COOH、-SO3H的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO2气体。 4.既能与强酸，又能与强碱反应的物质 (1)2Al + 6H+ == 2 Al3+ + 3H2↑

2Al + 2OH- + 2H2O == 2 AlO2-

+ 3H2↑ (2)Al2O3 + 6H+ == 2 Al3+ + 3H2O Al2O3 + 2OH- == 2 AlO2- + H2O (3)Al(OH)3 + 3H+ == Al3+ + 3H2O

Al(OH)3 + OH- == AlO2- + 2H2O (4)弱酸的酸式盐，如NaHCO3、NaHS等等

NaHCO3 + HCl == NaCl + CO2↑ + H2O NaHCO3 + NaOH == Na2CO3 + H2O NaHS + HCl == NaCl + H2S↑

NaHS + NaOH == Na2S + H2O

(5)弱酸弱碱盐，如CH3COONH4、(NH4)2S等等

2CH3COONH4 + H2SO4 == (NH4)2SO4 + 2CH3COOH CH3COONH4 + NaOH == CH3COONa + NH3↑+ H2O (NH4)2S + H2SO4 == (NH4)2SO4 + H2S↑

(NH4)2S +2NaOH == Na2S + 2NH3↑+ 2H2O

(6)氨基酸，如甘氨酸等

H2NCH2COOH + HCl - HOOCCH2NH3Cl

H2NCH2COOH + NaOH - H2NCH2COONa + H2O

(7)蛋白质

蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的-COOH和呈碱性的-NH2，故蛋白质仍能与碱和酸反应。

5.银镜反应的有机物 (1)发生银镜反应的有机物：

含有-CHO的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖等) (2)银氨溶液[Ag(NH3)2OH](多伦试剂)的配制：

向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。

(3)反应条件：碱性、水浴加热.......

若在酸性条件下，则有Ag(NH3)2+ + OH -

+ 3H+ == Ag+ + 2NH4+ + H2O而被破坏。

(4)实验现象：①反应液由澄清变成灰黑色浑浊;②试管内壁有银白色金属析出 (5)有关反应方程式：AgNO3 + NH3H2O == AgOH↓ + NH4NO3

AgOH + 2NH3H2O == Ag(NH3)2OH + 2H2O

银镜反应的一般通式： RCHO + 2Ag(NH3)2OH2 Ag↓+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O 【记忆诀窍】：

1-水(盐)、2-银、3-氨

甲醛(相当于两个醛基)：HCHO + 4Ag(NH3)2OH

4Ag↓+ (NH4)2CO3 + 6NH3 + 2H2O 乙二醛： OHC-CHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag↓+ (NH4)2C2O4 + 6NH3 + 2H2O 甲酸：

HCOOH + 2 Ag(NH3)2OH

2 Ag↓+ (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O

葡萄糖：(过量)

CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OH

2Ag↓+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3+ H2O

(6)定量关系：-CHO～2Ag(NH)2OH～2 Ag

HCHO～4Ag(NH)2OH～4 Ag

6.与新制Cu(OH)2悬浊液(斐林试剂)的反应

(1)有机物：羧酸(中和)、甲酸(先中和，但NaOH仍过量，后氧化)、醛、还原性糖(葡

萄糖、麦芽糖)、甘油等多羟基化合物。

(2)斐林试剂的配制：向一定量10%的NaOH溶液中，滴加几滴2%的CuSO4溶液，得到

蓝色絮状悬浊液(即斐林试剂)。

(3)反应条件：碱过量、加热煮沸........ (4)实验现象：

① 若有机物只有官能团醛基(-CHO)，则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有(砖)红色沉淀生成;

② 若有机物为多羟基醛(如葡萄糖)，则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有(砖)红色沉淀生成;

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